2011
NOVÝ SOFISTIKOVANÝ ZPŮSOB SYNTÉZY 1-PYRID-4-YL-PIPERAZINU A JEHO DERIVÁTŮ JAKO STAVEBNÍCH BLOKŮ PRO IMOBILIZOVANÉ KATALYTICKÉ SYSTÉMY
ZBEROVSKÁ, Barbora; Markéta PROCHÁZKOVÁ a Pavel PAZDERAZákladní údaje
Originální název
NOVÝ SOFISTIKOVANÝ ZPŮSOB SYNTÉZY 1-PYRID-4-YL-PIPERAZINU A JEHO DERIVÁTŮ JAKO STAVEBNÍCH BLOKŮ PRO IMOBILIZOVANÉ KATALYTICKÉ SYSTÉMY
Název anglicky
New sophisticated synthetic method of 1-pyrid-4-yl-piperazine and its derivatives as building blocks for supported catalytic systems
Autoři
ZBEROVSKÁ, Barbora; Markéta PROCHÁZKOVÁ a Pavel PAZDERA
Vydání
63. zjazd chemikov, 2011
Další údaje
Jazyk
čeština
Typ výsledku
Prezentace na konferencích
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Slovensko
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Kód RIV
RIV/00216224:14310/11:00050741
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
Klíčová slova anglicky
piperazine; pyridine; 1-pyrid-4-yl-piperazine; catalysis; solid support;
Příznaky
Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 31. 1. 2012 12:31, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
V originále
V příspěvku bude demonstrována nová přímá jednostupňová metoda přípravy PyPi a to katalyzovanou nukleofilní substitucí atomu chloru na 4-chlorpyridinu piperazinem. Doba reakce byla 12 h a výtěžek 80 %. Identifikace PyPi byla provedena NMR, FTIR, MS a struktura potvrzena X-ray strukturní analýzou. Dále byly u PyPi stanoveny hodnoty pKb1 a pKb2. Byly studovány alkylační reakce PyPi na nesubstituovaném dusíku piperazinu s methyl-akrylátem, akrylamidem, akrylonitrilem, dále acylace anhydridy dikarboxylových kyselin (ftal-, sukcin-, maleinanhydrid) a jeho reakce s nitromočovinou vedoucí k 1-karbamoyl-4-(pyrid-4-yl)piperazinu. Nové 4-substituované 1-pyrid-4-yl-piperaziny budou využity jako stavební bloky pro syntézu farmaceutických meziproduktů, imobilizovaných systémů pro inverzní katalýzu fázovým přenosem a aktivaci elektrofilních reagentů.
Anglicky
New direct one-step synthesis of 1-pyrid-4-yl-piperazine (PyPi) starting from 4-chloropyridine hydrochloride and piperazine will be demonstrated. Identification of PyPi was done by NMR, FTIR, MS and by X-ray structural analysis. Acid-base konstants were obtained. Alkylation reaction of PyPi by action of functional derivatives of acrylic acid, acylation reaction and carbamoylation were studied. New 4-substituted 1-pyrid-4-yl-piperazines will be use as building blocks for synthesis of pharma-intermediates and for preparation of supported catalysts for inverze PTC and electrophiles activation.
Návaznosti
| 2A-1TP1/090, projekt VaV |
|