NOVÝ SOFISTIKOVANÝ ZPŮSOB SYNTÉZY 1-PYRID-4-YL-PIPERAZINU A JEHO DERIVÁTŮ JAKO STAVEBNÍCH BLOKŮ PRO IMOBILIZOVANÉ KATALYTICKÉ SYSTÉMY

ZBEROVSKÁ, Barbora, Markéta PROCHÁZKOVÁ a Pavel PAZDERA. NOVÝ SOFISTIKOVANÝ ZPŮSOB SYNTÉZY 1-PYRID-4-YL-PIPERAZINU A JEHO DERIVÁTŮ JAKO STAVEBNÍCH BLOKŮ PRO IMOBILIZOVANÉ KATALYTICKÉ SYSTÉMY. In 63. zjazd chemikov. 2011.

Základní údaje

• Originální název: NOVÝ SOFISTIKOVANÝ ZPŮSOB SYNTÉZY 1-PYRID-4-YL-PIPERAZINU A JEHO DERIVÁTŮ JAKO STAVEBNÍCH BLOKŮ PRO IMOBILIZOVANÉ KATALYTICKÉ SYSTÉMY
• Název anglicky: New sophisticated synthetic method of 1-pyrid-4-yl-piperazine and its derivatives as building blocks for supported catalytic systems
• Autoři: ZBEROVSKÁ, Barbora (203 Česká republika, domácí), Markéta PROCHÁZKOVÁ (203 Česká republika, domácí) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant, domácí).
• Vydání: 63. zjazd chemikov, 2011.

Další údaje

• Originální jazyk: čeština
• Typ výsledku: Prezentace na konferencích
• Obor: 10401 Organic chemistry
• Stát vydavatele: Slovensko
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• Kód RIV: RIV/00216224:14310/11:00050741
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta
• Klíčová slova anglicky: piperazine; pyridine; 1-pyrid-4-yl-piperazine; catalysis; solid support
• Příznaky: Mezinárodní význam, Recenzováno

Anotace

V příspěvku bude demonstrována nová přímá jednostupňová metoda přípravy PyPi a to katalyzovanou nukleofilní substitucí atomu chloru na 4-chlorpyridinu piperazinem. Doba reakce byla 12 h a výtěžek 80 %. Identifikace PyPi byla provedena NMR, FTIR, MS a struktura potvrzena X-ray strukturní analýzou. Dále byly u PyPi stanoveny hodnoty pKb1 a pKb2. Byly studovány alkylační reakce PyPi na nesubstituovaném dusíku piperazinu s methyl-akrylátem, akrylamidem, akrylonitrilem, dále acylace anhydridy dikarboxylových kyselin (ftal-, sukcin-, maleinanhydrid) a jeho reakce s nitromočovinou vedoucí k 1-karbamoyl-4-(pyrid-4-yl)piperazinu. Nové 4-substituované 1-pyrid-4-yl-piperaziny budou využity jako stavební bloky pro syntézu farmaceutických meziproduktů, imobilizovaných systémů pro inverzní katalýzu fázovým přenosem a aktivaci elektrofilních reagentů.

Anotace anglicky

New direct one-step synthesis of 1-pyrid-4-yl-piperazine (PyPi) starting from 4-chloropyridine hydrochloride and piperazine will be demonstrated. Identification of PyPi was done by NMR, FTIR, MS and by X-ray structural analysis. Acid-base konstants were obtained. Alkylation reaction of PyPi by action of functional derivatives of acrylic acid, acylation reaction and carbamoylation were studied. New 4-substituted 1-pyrid-4-yl-piperazines will be use as building blocks for synthesis of pharma-intermediates and for preparation of supported catalysts for inverze PTC and electrophiles activation.

Návaznosti

• 2A-1TP1/090, projekt VaV: Název: Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy.

Investor: Ministerstvo průmyslu a obchodu ČR, Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy