k 2011

INOVACE ZPŮSOBU VÝROBY DIHYDROISOJASMONÁTU

ZELINKA, Karel, Radim ŠČIGEL, Jan ŠIMBERA a Pavel PAZDERA

Základní údaje

Originální název

INOVACE ZPŮSOBU VÝROBY DIHYDROISOJASMONÁTU

Název anglicky

Innovation of production process for dihydroisojasmonate

Autoři

ZELINKA, Karel (203 Česká republika, domácí), Radim ŠČIGEL (203 Česká republika), Jan ŠIMBERA (203 Česká republika, domácí) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

63. zjazd chemikov, 2011

Další údaje

Jazyk

čeština

Typ výsledku

Prezentace na konferencích

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Slovensko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Kód RIV

RIV/00216224:14310/11:00055216

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

Klíčová slova anglicky

dihydroisojasmonate; fragrances; 2-hexylcyklopent-2-en-1-one; hydrogen cyanide; Michael addition; one-pot process.
Změněno: 31. 1. 2012 12:53, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.

Anotace

ORIG EN

V originále

Dihydroisojasmonát (methyl-2-hexyl-3-oxocyklopentankarboxylát) je fragrance používaná v různých vonných kompozicích. Základem jeho výroby je tříkroková syntéza, kdy v prvním kroku je z výchozího 2-hexylcyklopent-2-en-1-onu bazicky katalyzovánou adicí kyanovodíku vyroben nitril, který je následně kysele hydrolyzován na odpovídající karboxylovou kyselinu, která je esterifikována methanolem na methylester. Produkt je z reakční směsi separován extrakcí a následně přečištěn vakuovou rektifikací. Nyní byl nalezen technologicky i ekonomicky výhodný one-pot proces, kde je dosahováno výtěžků esteru okolo 85% (vztaženo na výhozí enon).

Anglicky

Dihydroisojasmonate, i. e. methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentane carboxylate, is fragrance for parfume compozitions. One-pot synthesis of dihydroisojasmonate starting from 2-hexylcyclopent-2-ene-1-one via 2-hexyl-3-oxocyclopentane carbonitrile was demonstrated, yield of final product was 85 %.