aF1SC1_15 Stereochemie léčiv

Farmaceutická fakulta
podzim 2025

Předmět se v období podzim 2025 nevypisuje.

Rozsah
2/0/0. 28p. 3 kr. Ukončení: zk.
Vyučováno kontaktně
Vyučující
PharmDr. Jan Otevřel, Ph.D. (přednášející)
Mgr. David Švestka, Ph.D. (přednášející)
Garance
PharmDr. Jan Otevřel, Ph.D.
Ústav chemických léčiv – Ústavy – Farmaceutická fakulta
Předpoklady
Znalost základů anorganické a organické chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Cílem předmětu je prohloubit znalosti studentů ve statické a dynamické stereochemii přírodních a syntetických látek s farmaceutickým významem. Předmět si klade za cíl rozšířit znalosti posluchače v oblasti tradičních i moderních metod přípravy a izolace chirálních neracemických sloučenin, ve způsobech určování jejich absolutní konfigurace a optické čistoty a ve vybraných stereochemických aspektech působení chirálních léčiv v živém organismu.
Výstupy z učení
Základní orientace ve statické a dynamické stereochemii. Fundamentální znalosti metod syntézy, izolace a analýzy chirálních neracemických sloučenin.
Osnova
  • 1. Stereochemické názvosloví a základní pojmy statické stereochemie
  • 2. Vztahy mezi chiralitou a biologickou aktivitou organických sloučenin
  • 3. Základní pojmy a principy dynamické stereochemie
  • 4. Klasifikace izomerizačních reakcí chirálních sloučenin
  • 5. Principy a metody rezoluce racemických sloučenin
  • 6. Principy a metody asymetrické syntézy
  • 7. Analytické metody stanovení optické čistoty a absolutní konfigurace
  • 8. Topologická izomerie a chiralita
Literatura
    povinná literatura
  • L. A. Nguyen, H. He, C. Pham-Huy, Chiral Drugs: An Overview; Int. J. Biomed. Sci. 2006, 2, 85–100.
  • Stereochemistry and stereoselective synthesis : an introduction. Edited by József Nagy - Gábor Hornyánszky - Zoltán Boros - László Poppe -. Weinheim: Wiley-VCH, 2016, xiv, 265. ISBN 9783527339013. info
    doporučená literatura
  • A. G. Draffan, G. R. Evans, J. A. Henshilwood, 18. kapitola: Chirality and Biological Activity, 1. svazek: Drug Discovery and Development, Burger’s Medicinal Chemistry and Drug Discovery; John Wiley & Sons, 2010.
  • WOLF, Christian. Dynamic stereochemistry of chiral compounds : principles and applications. Cambridge: RSC Publishing, 2008, xix, 512. ISBN 9780854042463. info
Výukové metody
Přednášky
Metody hodnocení
Závěrečný písemný test
  • Permalink: https://is.muni.cz/predmet/pharm/podzim2025/aF1SC1_15