F1FB2_15 Farmaceutická chemie II

Farmaceutická fakulta
podzim 2020
Rozsah
3/5/0. 11 kr. Ukončení: zk.
Vyučující
prof. RNDr. Jozef Csöllei, CSc. (přednášející)
doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D. (přednášející)
doc. Ing. Pavel Bobáľ, CSc. (cvičící)
doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D. (cvičící)
PharmDr. Tomáš Goněc, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Petr Mokrý, Ph.D. (cvičící)
RNDr. Eva Havránková, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Veronika Murgašová (cvičící)
PharmDr. Jan Otevřel, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Peter Zubáč (cvičící)
Garance
doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D.
Ústav chemických léčiv – Ústavy – Farmaceutická fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemických léčiv – Ústavy – Farmaceutická fakulta
Rozvrh
St 8:00–9:30 44-056, St 11:30–12:15 44-056
  • Rozvrh seminárních/paralelních skupin:
F1FB2_15/01: každé sudé pondělí 12:00–19:30 44-246, E. Havránková, P. Mokrý
F1FB2_15/02: každé liché pondělí 12:00–19:30 44-246, E. Havránková, P. Mokrý
F1FB2_15/03: každé sudé úterý 8:00–15:30 44-246, O. Farsa, V. Murgašová, P. Zubáč
F1FB2_15/04: každé liché úterý 8:00–15:30 44-246, P. Bobáľ
F1FB2_15/05: každý sudý pátek 7:00–14:30 44-246, O. Farsa, P. Zubáč
F1FB2_15/06: každý lichý pátek 7:30–15:00 44-246, T. Goněc, P. Zubáč
Předpoklady
FAKULTA(FaF) || OBOR(MUSFaF)
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.

Předmět si smí zapsat nejvýše 160 stud.
Momentální stav registrace a zápisu: zapsáno: 3/160, pouze zareg.: 0/160
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Farmaceutická chemie je disciplínou studující především vztahy mezi chemickou strukturou a terapeutickou aktivitou léčiv především typu organických, ale též anorganických molekul. Za tím účelem sleduje vliv fyzikálně-chemických vlastností, prostorového uspořádání a dalších strukturních parametrů na aktivitu léčiva. Zabývá se detailně mechanismy interakce léčiv s cílovými strukturami (receptory, aktivními místy enzymů) na molekulární úrovni. Jako vědní disciplína je významnou součástí procesu výzkumu a vývoje léčiv, jako specifická disciplína farmaceutického studia je jedním z pěti kmenových předmětů, z nichž farmaceuti skládají státní závěrečnou zkoušku. Zde z ní lze vyčlenit obecnou část, v níž jsou pojednány obecné aspekty vztahů mezi strukturou a aktivitou, kvalitativní i kvantitativní, stejně jako obecné principy, podle nichž se řídí odvozování a návrh struktur nových léčiv (analogie, homologie, izomerie, izosterie...). Systematická část se pak zabývá jednotlivými terapeutickými skupinami léčiv tak, jak je vymezila farmakologie, přináší přehled základních strukturních typů a snaží se postihnout základní vztahy mezi strukturou a aktivitou v látek každé z těchto skupin a též popisuje syntézy a metabolické cesty základních nebo reprezentativních zástupců těchto skupin. Velmi zjednodušeně řečeno, farmaceutická chemie zde představuje most mezi základními chemickými disciplínami, především organickou chemií, a farmakologií.
Výstupy z učení
Student bude po absolvování předmětu schopen: vyjmenovat záladní skupiny léčiv; jejich základní strukturní charakteristiky, existují-li; vztahy mezi strukturou a aktivitou (SAR) v rámci užších strukturních skupin; schopnost posoudit molekuly léčiv z hlediska lipo-hydrofilních a acidobazických vlastností; obecné mechanismy účinku; konkrétní příklady používaných nebo vyvíjených léčiv z každé strukturní skupiny s přesnou strukturou nebo aspoň se základními strukturními prvky u složitějších molekul.
Osnova
  • Program přednášek
  • 1.týden Chemotherapeutika antibakteriální: skupina penicilinu, cefalosporinu , antibiotika
    (poly)peptidového typu, aminoglykozidová antibiotika, makrolidová antibiotika a antibiotika
    různých struktur (doc. Farsa).
    2.týden Antituberkulotika, Antileprotika (doc. Farsa).
    3.týden Antivirotika, antimykotika, hepatoprotektiva (doc. Farsa).
    4.týden Diuretika, cholagoga, cholelitolytika, laxativa, antidiarhoika. Dezinficiencia,
    antiseptika, insekticida, antiparazitika (doc. Farsa).
    5.týden Cholinergika, anticholinergika a spasmolytika (prof. Csöllei).
    6.týden Kardiaka, léčiva zlepšující prokrvení (prof. Csöllei).
    7.týden Antihypertenziva, antidysrytmika (prof. Csöllei).
    8.týden Antihyperlipidemika (prof. Csöllei).
    9.týden Regulace hemokoagulace (prof. Csöllei).
    10.týden Léčiva ovlivňující respirační trakt: antitusika, expektorancia, antiastmatika, histamin a
    antihistaminika, antialergika, imunomodulační látky (prof. Csöllei).
    11.týden Léčiva ovlivňující gastrointestinální trakt: acida, anacida, antiulceróza (antisekreční
    látky, antagonisté histamin H2 -receptorů, inhibitoři H/K-ATP-asy, gastrická
    cytoprotektiva) (prof. Csöllei).
    12.týden Antineoplastika (doc. Farsa)
    13.týden Insulin a jeho deriváty, syntetická antidiabetika, Peptidové hormony, steroidní hormony,
    anabolika.
    Biologická terapeutika (terapeutické monoklonální protilátky, terapeutické peptidy, vakciny
    nového typu, kombinované formy (doc. Farsa)
    Program cvičení
  • 1. Připomenutí elementárních zásad bezpečnosti a ochrany zdraví při práci v laboratoři a požární ochrany. Isoamylnitrit - syntéza, ověření totožnosti a čistoty stanovením teploty varu a měřením hustoty (alternativa: dobesilát vápenatý, syntéza, ověření totožnosti a čistoty UV-VIS spektrofotometrií)
    2. Lidokain - syntéza, ověření totožnosti a čistoty teplotou tání a IČ spektroskopií, TLC.
    3. Acetylsalicylová kyselina - syntéza, TLC, HPLC, ověření totožnosti teplotou tání.
    4. Methylthiouracil - syntéza, TLC (alternativa: fenytoin - syntéza, TLC, ověření totožnosti 1H- a/nebo 13C-NMR spektroskopií)
    5. Parabeny (varianty: methyl-, propyl-, isopropyl-, isobutylparaben) - syntéza, TLC, ověření totožnosti teplotou tání a 1H-NMR spektroskopií.
    6. Stanovení kyselé disociační konstanty fenytoinu (nebo nitrofurantoinu) pomocí UV (nebo VIS) spektrofotometrie. Závěrečný test.
    Kontrola studia: účast na praktických cvičeních, odevzdání protokolů o provedených úkolech, zápočtový na závěr praktik. Průběžné testy se mohou vyskytnout kdykoliv během semestru bez předchozího varování, a to i na začátku cvičení jako ověření připravenosti realizovat praktické úlohy.
    Požadavky na zápočet: 100% účast na praktických cvičeních, odevzdání protokolů z uvedených úkolů včetně odevzdání připravených látek a jejich odpovídající charakterizace (chromatografie, výpisy spekter včetně interpretace), nejméně 60% úspěšnost v testech.
Literatura
    povinná literatura
  • Hartl, J., Palát, K. Farmaceutická chemie I. Karolinum, Praha, 1998. ISBN 80-7184-619-8. info
  • Wolff, M. Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery. V. vydání
    díl 1., Wiley Intersci N. York, Ch, 1994. info
    doporučená literatura
  • Beneš L. Biofarmaceutika (Bioléčiva) Chem. listy 101, 18 - 24 (2007). URL info
  • Borovanský A., Csöllei J. Farmaceutická chemie (Farmakochemie). IV. Léčiva s účinkem na kardiovaskulární systém, VFU Brno 2001. info
  • Hartl J. a kol. Farmaceutická chemie IV (dezinf., antisept., antimykotika, antiprotozoika, chemoterapeutika antibakteriální, antivirotika, chemoterapeutika nádorového bujení). info
  • Borovanský A., Csöllei J. Farmaceutická chemie.(Farmakochemie) V. Léčiva s účinkem na respirační, gastrointestinální a vylučovací trakt. info
  • Melichar B. a kol. Chemická léčiva, 3. přepracované vydání, Avicenum Praha. info
  • Beneš, L., Farsa, O. Farmaceutická chemie. (Farmakochemie). Úvod do studia chemických léčiv. VFU Brno, 2005. ISBN 80-7305-516-3. info
Výukové metody
Přednášky, praktická cvičení.
Metody hodnocení
Zápočet ze cvičení na základě plné účasti, odevzdání produktů a protokolů a úspěšného testu; zkouška ústní z témat přednášek.
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 2021, podzim 2022, podzim 2023, podzim 2024.