C2022 Speciální seminář z organické chemie I

Přírodovědecká fakulta
jaro 2009
Rozsah
0/2/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: z.
Vyučující
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc. (přednášející)
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (cvičící)
RNDr. Stanislav Man, Ph.D. (cvičící)
doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (cvičící)
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (cvičící)
doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc. (cvičící)
prof. Ing. Vladimír Šindelář, Ph.D. (cvičící)
Garance
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.
Ústav chemie - Chemická sekce - Přírodovědecká fakulta
Rozvrh seminárních/paralelních skupin
C2022/01: Po 8:00–9:50 A08/309, S. Janků
C2022/02: Po 10:00–11:50 A08/309, S. Janků
C2022/03: Pá 11:00–12:50 A08/309, S. Janků
C2022/04: Út 7:00–8:50 A08/309, S. Janků
C2022/05: Út 14:00–15:50 A08/309, S. Man
C2022/06: Út 16:00–17:50 A08/309, S. Man
C2022/07: St 14:00–15:50 A08/309, S. Man
C2022/08: St 16:00–17:50 C12/311, J. Literák
C2022/09: St 18:00–19:50 C12/311, J. Literák
C2022/10: Čt 9:00–10:50 A08/309, J. Literák
C2022/11: St 8:00–9:50 A08/309, V. Šindelář
C2022/12: St 14:00–15:50 C12/311, V. Šindelář
C2022/13: Čt 16:00–17:50 A08/309, V. Šindelář
C2022/14: Út 11:00–12:50 B09/316, K. Paruch
C2022/15: St 10:00–11:50 B09/316, K. Paruch
Předpoklady
Znalost obecné a anorganické chemie.
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
předmět má 35 mateřských oborů, zobrazit
Cíle předmětu
Cílem speciálního semináře je procvičit na konkrétních příkladech látku probranou na přednáškách Organická chemie I.
Osnova
  • 1. Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul. Jevy na vazbách; indukční a mesomerní efekt, konjugace. 2. Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin. 3. Alkany a cykloalkany, chem. názvosloví. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. 4. Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-,Z-). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. 5. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. 6. Zobrazování molekul se dvěma asymetrickými uhlíky. Určování absolutní konfigurace molekul a jejich překreslení do perspektivních vzorců a naopak. Mesoforma. 7. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny (zvláštní zřetel na karotenoidy). 8. Pericyklické reakce-elektrocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. 9. Alkiny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-hybridní uhlík. pKa hodnoty. 10. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční- delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. 11. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na subst. aromát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant ró a sigma. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). 12. Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky. 13. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Literatura
  • Potáček, Milan - Mazal, Ctibor - Janků, Slávka. Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno : Masarykova univerzita v Brně, 2005. 243 s. ISBN 80-210-2274-4. info
  • POTÁČEK, Milan a Eduard NOVÁČEK. Organická chemie : příručka řešených příkladů. Edited by Slávka Janků. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 1997. 201 s. ISBN 8021016728. info
  • MCMURRY, John. Organická chemie. Translated by Jaroslav Jonas. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 2007. 1 sv. ISBN 9788070806371. info
Metody hodnocení
seminární forma doprovázená testy během semestru
Informace učitele
Seminář je doporučován jako nezbytná podpora výuky předmětu Organická chemie I a příprava ke zkoušce. Seminar spojen s diskusi problematiky procvičováním na příkladech a kontrolou znalosti pomoci testů.
Další komentáře
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2000, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021.