C2705 Základy organické chemie - seminář

Přírodovědecká fakulta
jaro 2024
Rozsah
0/2/0. 2 kr. (plus ukončení). Ukončení: z.
Vyučující
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Patrik Pospíšil (cvičící)
Garance
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh seminárních/paralelních skupin
C2705/01: Po 19. 2. až Ne 26. 5. Čt 8:00–9:50 A08/309, P. Pospíšil
C2705/02: Po 19. 2. až Ne 26. 5. Po 17:00–18:50 B11/335, P. Pospíšil
Předpoklady
NOW( C2700 Organická chemie )
Základní znalosti a dovednosti z oblasti obecné a anorganické chemie.
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Vybudování základních vědomostí a rozvoj klíčových dovedností z oblasti organické chemie skrze procvičování na seminářích, plnění domácích úkolů a poskytovanou zpětnou vazbu.
Výstupy z učení
Absolvent předmětu bude schopen aktivně pracovat se vzorci reprezentujícími konstituci i prostorové uspořádání molekul organických látek. Bude schopen v molekule identifikovat obsažené funkční skupiny a z jejich přítomnosti vyvodit, jaké bude mít daná látka fyzikální a chemické vlastnosti. Dále bude absolvent vybaven základními vědomostmi o činidlech a podmínkách využívaných k chemickým přeměnám funkčních skupin. Bude umět odvodit strukturu produktů těchto transformací a také bude schopen popsat tyto přeměny pomocí reakčních mechanismů.
Osnova
  • 1) Oktetové pravidlo a formální náboj, vznik a zánik chemických vazeb, vaznost atomů, základní rozdělení organických reakcí, psaní mechanismů organických reakcí, oxidační stav atomů v organických molekulách a redoxní reakce
  • 2) Hybridizace a tvar organických molekul, indukční efekt, konjugace, resonanční (mezomerní) efekt, resonanční struktury, hyperkonjugace, stabilita kationů a anionů
  • 3) Polarita a polarizovatelnost, kyselost a zásaditost, nukleofilita a elektrofilita
  • 4) Funkční skupiny, pravidla systematického názvosloví organických sloučenin
  • 5) Izomerie, typy izomerů, konfigurace a konformace, absolutní konfigurace, CIP pravidla, různé formy zobrazování organických molekul – Fischerova projekce, Newmanova projekce, Haworthova projektce, klínkový vzorec
  • 6) Nukleofilní substituce (bimolekulární a monomolekulární), eliminace (bimolekulární a monomolekulární), vliv charakteru substrátu a báze při eliminační reakci (termodynamický vs. kinetický produkt), kompetice substituce a eliminace (nukleofil vs. zásada)
  • 7) Elektrofilní adice na alkeny, polyeny a alkyny – hydrohalogenace, halogenace, hydratace, adiční reakce na dvojné vazbě – hydrogenace, dihydroxylace, epoxidace, ozonolýza, radikálová adice HBr
  • 8) Aromatické sloučeniny – Hückelovo pravidlo, aromatická elektrofilní substituce, aromatická nukleofilní substituce, heterocykly
  • 9) Nukleofilní adice na karbonyl – vznik hydrátu, acetalu, iminu, kyanhydrinu, adice organokovových činidel, adice hydridu, konjugovaná adice na α,β-nenasycené karbonylové sloučeniny (termodynamický vs. kinetický produkt)
  • 10) Karboxylové kyseliny a jejich deriváty – adice nukleofilu na karbonyl s odstupující skupinou, enoly a enoláty – vznik a reakce (alkylace, halogenace, aldolová kondenzace)
  • 11) Ethery, alkoholy a fenoly – vlastnosti, příprava a reaktivita, sulfidy a thioly, aminy – alkylace a reduktivní aminace, nitrosloučeniny, organokovové sloučeniny
  • 12) Halogenderiváty, alkany, radikálové reakce
Literatura
    doporučená literatura
  • MCMURRY, John. Organická chemie. 1. vyd. Brno: VUTIUM, VŠCHT Praha, 2015, 1200 s. ISBN 978-80-214-4769-1. info
  • CLAYDEN, Jonathan. Organic chemistry. 2nd ed. Oxford: Oxford University Press, 2012, xxv, 1234. ISBN 9780199270293. info
  • LITERÁK, Jaromír. Příklady ke Speciálnímu semináři z organické chemie I. Elportál. Brno: Masarykova univerzita, 2010. ISSN 1802-128X. URL info
Výukové metody
Seminář – praktické procvičování učiva probíraného na přednášce, kontrola vypracovaných domácích úkolů, psaní průběžných testů
Metody hodnocení
Průběžné psané testy ve třech předem stanovených termínech. K úspěšnému absolvování předmětu je potřeba získat ze všech testů minimálně 50 % bodů. Druhou podmínkou ukončení je aktivní účast na seminářích. Je povolena pouze jedna absence bez udání důvodu a maximálně dvě další absence odůvodněné řádnou omluvou (např. ze zdravotních důvodů).
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2025.