2001
Synthesis of spiropyrrolidines and spiropyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to substituted a-methylene-g-lactones
ČASTULÍK, Jakub; Jaromír MAREK a Ctibor MAZALZákladní údaje
Originální název
Synthesis of spiropyrrolidines and spiropyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to substituted a-methylene-g-lactones
Autoři
Vydání
Tetrahedron, Oxford (UK), Elsevier Science Ltd. 2001, 0040-4020
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Velká Británie a Severní Irsko
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 2.276
Označené pro přenos do RIV
Ano
Kód RIV
RIV/00216224:14310/01:00004532
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
Klíčová slova anglicky
cycloadditions; methylene lactones; azomethine ylides; regioselectivity; stereoselectivity
Změněno: 20. 5. 2003 16:15, doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Anotace
V originále
1,3-Dipolar cycloadditions of (E)- and (Z)-substituted alpha -methylene-gamma -lactones with azomethine ylides derived from N-methyl glycine and L-proline gave the corresponding spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine cycloadducts in good to moderate yields with various extent of stereoselectivity and regioselectivity. Cycloadditions of the azomethine ylide derived from L-proline exhibited endo selectivity especially in the case of (Z)-isomers of starting methylene lactones. Reactivity and regioselectivity were rationalized by a comparison with quantum chemical calculations (AM1). Structures of derivatives prepared were determined by NMR spectroscopy and by X-ray.
Návaznosti
| MSM 143100011, záměr |
|