J 2002

Kinetické stanovení antiradikálové aktivity s použitím 2,2-difenyl-1-pikrylhydrazylu

SLANINA, Jiří; Hana PAULOVÁ; Hana BOCHOŘÁKOVÁ a Eva TÁBORSKÁ

Základní údaje

Originální název

Kinetické stanovení antiradikálové aktivity s použitím 2,2-difenyl-1-pikrylhydrazylu

Název anglicky

Kinetic detarmimation of antiradical activity using 2,2-difenyl-1-picrylhydrazyl

Autoři

Vydání

Chemické listy, Praha, Česká společnost chemická, 2002, 0009-2770

Další údaje

Jazyk

čeština

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10600 1.6 Biological sciences

Stát vydavatele

Česká republika

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 0.336

Kód RIV

RIV/00216224:14110/02:00006747

Organizační jednotka

Lékařská fakulta

Klíčová slova anglicky

antioxidant; DPPH; kinetics; phenolic acids
Změněno: 3. 12. 2002 09:49, Mgr. Jiří Slanina, Ph.D.

Anotace

V originále

Volné radikály kyslíku a dusíku se podílejí na vzniku a rozvoji mnoha patologických procesů včetně aterosklerosy a rakoviny. Pro udržení rovnováhy mezi jejich tvorbou a zánikem mají významné místo nízkomolekulární antioxidanty, jak endogenního původu (např. kys. močová), tak z potravy (např. kys. askorbová nebo rostlinné polyfenoly). Pro posouzení schopnosti antioxidantů nebo jejich směsí zhášet volné radikály se často používají jednoduché fotometrické testy. Mezi nejčastěji používané patří zhášení stabilního, fialového radikálu 2,2-difenyl-1-pikrylhydrazylu (DPPH), který se při reakci s antioxidantem přeměňuje na žlutý derivát hydrazobenzenu. Antiradikálový účinek se zpravidla vyjadřuje v hodnotách EC50, tedy jako koncentrace antioxidantu, která za zvolenou dobu zháší 50 % molekul DPPH1. Vhodnější je však kinetické měření antiradikálového účinku, kdy je koncentrace antioxidantu >> [DPPH]. Zjistili jsme, že závislost ln [DPPH] na čase byla přísně lineární pro všechny testované antioxidanty (r > 0,999) prakticky až do úplného vyčerpání DPPH. Reakce se řídí kinetikou 1. řádu a rychlostní konstanta k1 nebo poločas reakce se dá použít k hodnocení antioxidační aktivity. Výhodou je rovněž, že hodnota k1 nezávisí na počáteční [DPPH]. Stanovili jsme k1 pro 16 antioxidantů, převážně fenolických kyselin, dále flavonoidů a vitamínů. Antiradikálová aktivita klesala v řadě: pyrogalol > askorbová kys. > trolox > kvercetin > fenolické kys. se substitucí 3,4-dihydroxy- > 4-hydroxy-3-methoxy- >> 3-hydroxy-4-methoxy- > 4-hydroxy- > 3-hydroxy-. K silné aktivitě fenolických kyselin byl nezbytný kromě 4-hydroxy skupiny také kyslíkový substituent v poloze 3 aromatického jádra. Antiradikálová aktivita se zvyšovala 3-7krát s přítomností uhlovodíkového řetězce ve struktuře fenolických kyselin a 2-5krát s přítomností dvojné vazby v konjugaci s aromatickým jádrem.

Anglicky

Kinetic detarmimation of antiradical activity using 2,2-difenyl-1-picrylhydrazyl was measured.

Návaznosti

GA303/00/D062, projekt VaV
Název: Biologická dostupnost a mechanismus antioxidačního účinku fenolických kyselin a lignanů
Investor: Grantová agentura ČR, Biologická dostupnost a mechanismus antioxidačního účinku fenolických kyselin a lignanů