Pro vizualizaci, např. fluorescentními barvivy na různých úrovních od makroskopické (biotopy, tkáně) přes mikroskopické (buňky, organely) až po jednotlivé molekuly se velmi často využívají moderní barviva, připravena pro konkrétní aplikaci nebo se speciálními vlastnostmi. Jedna z nich je velký Stokesův posun, t.j. rozdíl maxim emisního a absorpčního (excitačního) pásu, který, pokud je dostatečně velký, tak umožňuje např. využití ve fluorescenční mikroskopii bez interference mezi excitačním a emitovaným zářením, velmi vysoký poměr signál/šum a možnost jednoduchého využití ve vícekanálové mikroskopii. Pokud takováto fluorescenční značka ještě navíc nabízí funkční modalitu, tak umožní i detekci další příslušné vlasnosti (např. pH, polarita, a mnoho jiných) v prostředí, např. v buňkách. Práce bude zaměřena na 9-iminopyroniny a jejich funkční deriváty, které jsou známy jako nízkomolekulární fluorofory s velmi velkými Stokesovými posuny (Chem. Eur. J., 2024, https://doi.org/10.1002/chem.202400024), Bakalářská práce bude kombinovat různé přístupy a ve svém mezioborovém zaměření se může dotýkat např. organické syntézy, spektroskopie, systematického přístupu ke vztahům struktura-vlastnosti (analogie SAR ve studiu léčiv a toxikologii) a analytických metod, např. acidobazická titrace a případně průzkum fotobazicity. Jelikož 9-iminopyroniny emitují i v daleké červené oblasti má práce potenciál budoucího využití jako inspiraci pro biologické aplikace v okně průhledností tkání. Součástí práce: 1) Literární rešerše: nízkomolekulová fluorescenční monochromoforická barviva s velkými Stokesovými posuny se zaměřením na xantheny; 2) Příprava vhodných derivátů 9-iminopyroninů, charakterizace a měření jejich fotofyzikálních vlastností; 3) Měření acidobazických vlastností derivátů z připravené knihovny; 4) Zpracování a vyhodnocení dat, analýza vztahu struktura-vlastnosti, srovnání se známými analogy a/nebo strukturně jinými monochromoforickými barvivy. Toto téma je součástí širšího výzkumného projektu zaměřeného na design a vývoj molekulárních konstruktů pro fluorescenční in vitro a in vivo zobrazovací metody ve spolupráci PřF MU a AV ČR. Získané výsledky najdou uplatnění také jako data pro zpětnovazebnou smyčku pro vývoj a optimalizaci struktur analogických barviv a případně i využití v racionálním dizajnu barviv s velkými Stokesovými posuny, který zatím není pro monochromoforická barviva známý. V případě zájmu o toto téma nabízíme i možnost práce na něm formou samostatného projektu (pro studenty 1. a 2. ročníku bakalářského studia), v tom případě se prosím ozvěte mailem: sebej@recetox.muni.cz